발렌타인의 유래는 17세기경 로마 시대에 발렌타인이라고 하는 사제가 있었다. 당시 로마의 황제인 클라우디우스 2세는 군 전력 유지를 위해 법으로 젊은이들의 결혼을 금하였는데 발렌타인은 이를 어기고 젊은이들을 몰래 결혼시켰다.
그러나 법을 어겼단 사실이 발각되게 되자 발렌타인은 이로 인해 순교하게 되었다. 그날이 바로 269년 2월 14일 이였고 그를 기리기 위해 이 날을 성 발렌타인의 날이라 부르게 되었다.
처음 발렌타인 축제는 이교도 축제인 Lupercalia를 그리스도교화 하기위해 행사화하였다. 당시 Lupercalia축제에 도시의 젊은 여자들은 자기 이름을 큰 항아리에 적어 넣고 남자들이 항아리에서 이름표를 고르는 짝짓기 행사가 있었는데 이 행사를 통해 결혼에 이르는 경우도 많았다.
그러나 당시 그리스도교회 측에서는 이 축제가 지나치가 이교도적이라고 생각하여 서기 498년에 2월 14일을 성 발렌타인의 날로 선포하여 남녀간의 사랑을 표현하는 날로 삼았다.
영국에서는 1400년경부터 발렌타인데이가 지켜졌다. 발렌타인데이에 사랑의 글을 보내는 풍습은 1415년 영국에 포로로 잡혀간 프랑스의 오를레앙 공작 샤를르가 발렌타인데이에 런던탑의 감옥에서 부인에게 사랑의 시를 보낸데서 비롯되었다.
이후 발렌타인 데이가 보편화되기 시작한 것은 17세기에 이르러서였으며, 18세기 중엽까지는 친구간이나 연인간에 연정을 표시하는 작은 선물이나 편지를 주고 받는 것이 일반적이었다.
18세기 말에는 인쇄술의 발전으로 인하여 인쇄된 카드가 널리 보급되었다. 인쇄된 카드는 쉽게 자신의 마음을 표현할 수 있었고 싼 우편료 역시 발렌타인 축하 카드의 보편화에 많은 기여를 했다.
축하카드협회에 의하면 발렌타인데이카드는 크리스마스카드에 이어 두 번째로 많이 보내지며 약 85%는 여자가 보낸다고 알려지고 있다. 그러나 이러한 풍습은 간간이 행해졌을 뿐 유럽 사회에서 거의 사라져 가고 있었다.
그런데 이 풍습을 장미꽃과 초콜렛 장사꾼들이 부활시키며 현재의 발렌타인 데이가 되었다. 서양에서도 이 날만 되면 꽃집과 초콜렛 가게가 불이 나며 일각에서는 '발렌타인데이'의 상술이라 여기고 있다.